Nérolidol

Nérolidol
Image illustrative de l’article Nérolidol
Image illustrative de l’article Nérolidol
trans-nérolidol (en haut) et cis-nérolidol (en bas)
Identification
Nom UICPA 3,7,11-triméthyldodéca-1,6,10-triène-3-ol
Synonymes

Péruviol

No CAS 7212-44-4
3790-78-1 (racémique cis)
40716-66-3(racémique trans)
142-50-7 ((S)-Z-nérolidol)
No ECHA 100.027.816
No CE 230-597-5
No RTECS JR4977000
PubChem 5284507
SMILES
CC(=CCCC(=CCCC(C)(C=C)O)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11-/t15-/m1/s1
InChIKey :
FQTLCLSUCSAZDY-QKXCFHHRSA-N
Apparence liquide incolore à jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H26O  [Isomères]
Masse molaire[2] 222,366 3 ± 0,014 1 g/mol
C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 145-146 °C à 16 hPa[1]
114 °C à 1 mmHg[3]
Masse volumique 0,88 g·cm-3[1]
0,875 g·cm-3 à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,479[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H319, H410 et P305+P351+P338
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50 5000 mg/kg (rat, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nérolidol, connu également sous le nom de péruviol, est un sesquiterpène alcool présent dans de nombreuses huiles essentielles et plantes. Il est un constituant majeur des huiles essentielles de néroli, de Brassavola nodosa et de Myrocarpus fastigiatus et se trouve aussi dans le gingembre, la lavande, les Melaleuca, le chanvre cultivé (Cannabis sativa L.) et la citronnelle.

Propriétés physico-chimiques

Le nérolidol est un liquide jaune clair ayant une légère odeur florale de rose et d'orange. Il se dégrade sous l'effet prolongé de la lumière et de la chaleur[5].

Le nérolidol possède quatre isomères différents qui consistent en deux énantiomères et deux isomères géométriques (E ou trans et Z ou cis, et leurs énantiomères). Ceci est dû à la présence de la double liaison en position C6 et à un centre asymétrique en C3[6].

Structure des énantiomères de chacun des cis et trans-nérolidol[6]

Utilisations

Le caractère floral du nérolidol rend son utilisation incontournable en parfumerie, par exemple on peut le trouver dans l'eau de Cologne[7]. Le nérolidol, présent dans l'huile de Cabreuva est aussi reconnu pour ses propriétés toniques, stimulantes, énergisantes et aphrodisiaque. C'est aussi un excellent anti-infectieux et il aide à soulager les troubles rhumatismaux[8].

Références

  1. ↑ a b et c (de) « Nerolidol », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Nerolidol 98%, Mixture of cis and trans, consultée le 21/12/2016. + [PDF] Fiche MSDS
  4. ↑ (en) « Nérolidol », sur ChemIDplus.
  5. ↑ « Cis+trans-Nérolidol ROTICHROM® CPG », fiche de données de sécurité,‎
  6. ↑ a et b (en) Weng-Keong Chan, « Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities », Revue scientifique,‎
  7. ↑ nérolidol
  8. ↑ « Cabreuva sauvage »
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